以前にtwitterに書いていたけど、自分のためにも残した方が良いと思い転載。
OSをバージョンアップしたタイミングからなのか、昔は聞かれていなかったのに、
いつからか、iPhone、iPadへアプリをビルドする度にパスワードを聞かれていて、
「常に許可」をクリックしても何も変わらず何度も聞かれていたのですが、
キーチェーンのシステム→「分類」から「証明書」を選択→
対象のDeveloper証明書の左側に矢印が出るので開き、
その中の秘密鍵のアクセス制御を「全てのアプリケーションに許可」、
もしくはusr/bin/codesign を許可
することで、聞かれなくなりました。
